第4屆特首梁振英2016年12月9日下午突然召開記者會（全文），宣布決定不競逐下屆行政長官，並已報告中央政府。到記者會結束後15分鐘，港澳辦透過新華社發布新聞稿回應，大有為梁所謂「決定」蓋下印章之姿。消息傳出，儼如突如其來的巨型炸彈，擲向政圈，帶來強烈振憾。
由於梁振英連日來仍然全日走訪社區，表現出全面投入競選造勢的姿態，加上女兒梁齊昕已住院整整一個月，儘管他這晚赴醫院探訪女兒被媒體拍到，以「須照顧好家庭」為不連任的理由，仍然惹來社會多種揣測。
最有力的質疑，將梁這次「照顧好家庭」，與首任特首董建華2004年腳痛辭職比較，認為腳痛事小，卻要馬上落台，照顧定庭事大，梁卻毋須馬上落台，其中會有甚麼「微言大義」？
北京勸退，是最廣泛的說法，政學界流傳3種可能性猜測。
- 有指這是中央早於10月份召開檢討會議後，認為梁振英即使在下屆選舉仍為小圈子選舉，也無法取得多數支持，梁振英不論民望持續低迷，在政圈包括建制陣營中也樹敵太多，形象低劣，所謂品性難移，性格決定命運，正好11日兩天後便是選出2017年下任特首的選舉委員會選舉，梁此時宣布放棄爭取連任，被視為是中央選好的時機：一招把敵人的敵人消滅，連消帶打讓非建制的戰略目標消失無形，並防止建制派內哄，重新為新王護盤，在雙方對弈中再奪制高點，非建制馬上陷入一場看不到敵人的戰爭。
- 北京決定調整對港政策，採取更懷柔手段，像中央要求特首要「促進和諧」的調子，從年初已發出，梁振英卻持續採取他「以鬥爭為綱」的手段面對泛民，至中央11月底透過親北京陣營極為邊陲的團體「愛港之聲」宣布泛民可領回鄉證，比特區政府還要早幾個小時，反映梁振英在中央眼中雖然忠誠有加，卻太過好鬥，根本無法修補撕裂的香港，更不利執行中央新的對港政策。
- 中央無意大幅調整對港政策，只是想找個「梁振英2.0」，以更好地團結建制派，落實既定政策。與上述兩點一樣，中央並非不信任梁振英，然而他除了民望和凝聚能力實在遜色外，負面新聞也特別多，像首位宣布參選人前大法官胡國興12月14日宣布參選政綱時，便大力批評梁在UGL事件上，竟做了特首4年多都沒辦法解釋清楚，在欠缺人和、負面新聞多的限制下，中央決定啟動Plan B，找一個各方面更好的人選，也即所謂的「梁振英2.0」，延續梁振英的施政理念。
上述3種可能性中，若第2項，則財政司長曾俊華是大熱，若是第3項，則以政務司長林鄭月娥為大熱，至於第1項，則可能是中央心中根本無底，先讓各路人馬在競選戰場上撕殺一翻，再行決定人選。
種種猜疑之中，當然還有不少忠誠梁粉，傳出另一種態度的消息：据接近梁振英友人説，梁齊昕日前揚言若他再做就立即跳樓自殺。
種種揣測，全城熱議，但對於2017年的特首選舉，更是一石擊起千重浪，政經界各路重量級人馬和陣營，都因此重新打起算盤，在習核心總是到最後關頭才盱衡全局作出拍板的習慣，香港的天空下，也更瀰曼2017年特首選舉政治博弈的氣味。
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