第5屆行政長官選舉2017年3月26日舉行。特首梁振英2015年3月25日當選第4屆特首3週年紀念日前後，先後重砲出擊，點名批評 泛民主派立法會議員毛孟靜和范國威，曾發起要求限制自由行人數的「拖篋活動」，然後並公開呼籲市民登記做選民，到2016年第三季度舉行立法會選舉時，便 去投票將在議會中「拉布」、「阻撓政府施政」的泛民議員逐出議會（Vote them Out）。
梁振英上任後雖然親疏有別，對於泛民議員 的公開立場都以批判或抨擊口吻為主，但立場卻罕有擺得這麼強硬、甚至是火爆且敵我分明，不但反映梁經過盤算後，已變相刻意站上建制派共主的位置，揭開年底 區議會選舉以及下一年立法會選舉的戰幔，若加上他在25日當選週年正日那一天，回應媒體提問「是否會角逐連任」時，首次改變口風，「不排除任何可能」，更 引起外界無限的聯想，似是預示了2017年第5屆香港特首選舉已告正式開跑。
回顧梁振英2012年當選時被問及是否會爭取連任時，也毫不掩 飾自己期望連任的豪情壯志，但之後便隱惹這份心思，即使之前一年即2014年同樣在當選週年日前後，政圈廣傳梁振英已開設連任辦公室為連任鋪路，被媒體問 及時，也否認這「連任辦」的存在，並輕輕帶過表示「沒有那個政府領導人在其任期過了三分之一時便去講是否連任」。
梁振英民望一直低迷，但即使面對「佔領運動」的挑戰時，據民調顯示，支持他續任的支持度平均仍穩住在24至25%之間，這可以說是梁政府的鐵票，也似乎顯示他將繼續站穩強硬派的位置。
從2012年第4屆特首選舉觀察，建制派候選人唐英年和梁振英都在2009年開始，以鴨子划水的方式起跑，或私下連繫各股力量，或積極耕耘選委會個別界別或成員，而梁振英更積極筆耕，定期在《明報》撰寫政策理念，建立個人形象。
據香港《經濟日報》報道，有意問鼎特首尊位的時任行政會議成員新民黨主席葉劉淑儀在3月上旬北京舉行的兩會期間，也已積極進行拉票工作。種種跡象反映，梁振英在獲選3週年前後，2017年特首選舉已正式開跑。
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