美國總統奧巴馬與夫人米歇爾、兩名女兒及岳母一同乘坐空軍一號於下午抵達古巴首都哈瓦那，展開3天訪問行程。隨同奧巴馬出訪的還有國務卿克里（John Kerry）及多家美國企業高層。古巴領袖勞爾．卡斯特羅（Raul Castro）未有到機場迎接，由外長羅德里格斯代表歡迎。奧巴馬是88年來首位踏足古巴的美國總統。在奧巴馬到埗前數小時，當地有多名由政治犯妻子組成的組織「白衣女士」的成員示威，示威者其後被警員押走，組織領袖促請奧巴馬必須訂下條件才與勞爾政府進行貿易。
奧巴馬到埗後與米歇爾到附近一間酒店與美國駐當地大使館人員及家屬會面。奧巴馬表示：「1928年，當時的總統柯立芝坐軍艦來到這裏，他用上3天，我才用了3小時。空軍一號歷來首次降落在古巴，這是我們的第一站，這是一趟歷史性訪問，也是歷史性的機會直接與古巴民眾接觸。」奧巴馬又提到3名曾經在舊美國大使館工作幾十年的古巴人，指他們見證了古巴和美國人民的友誼，如果美國大使館未能重開會損害美國利益。奧巴馬其後在首都哈瓦那遊覽舊城區，之後在古巴大主教奧特加帶領下參觀哈瓦那大教堂。
按照行程安排，奧巴馬訪問第二日將分別與古巴領袖勞爾及商界代表會晤。第三日在國家大劇院發表演說，闡述重建外交及經貿關係，在訪問結束前會觀看棒球友誼賽，並與古巴異見人士會面。
